Whitaker nasce ad Harpenden nel Regno Unito nel 1939. Nel 1951 si trasferisce a Melbourne – assecondando il richiamo delle sue radici australiane, dal momento che sia il padre che il nonno erano nati appunto in Australia – dove frequenta l’università e si cimenta con i primi lavori da fotografo. L’incontro con Epstein avvenne per caso quando Robert accompagnò un amico giornalista incaricato di intervistare il manager dei Beatles per il Jewish News. Dal momento che nessuno ebbe l’idea di intervistare invece il loro manager fu abbastanza facile accedere alla camera nella quale questo alloggiava. Whitaker scattò alcune foto durante l’intervista e, prima che se ne andassero, Epstein chiese di poter vedere quegli scatti il giorno seguente.
Pochi giorni dopo Robert Whitaker si era già unito al circo dei Beatles per i quali lavorò ininterrottamente dal 1964 al 1966 e saltuariamente anche in seguito. Li seguì in tour, in studio, nelle occasioni mondane e anche nelle loro abitazioni private. Divenne amico sia di Paul che di George e Ringo pur stringendo un rapporto particolare soprattutto con John che considerava, oltre che musicista, anche poeta e scrittore. In quegli anni la richiesta di immagini del gruppo più famoso del mondo crebbe a tal punto che Epstein chiese a Whitaker di trasferirsi definitivamente a Londra. Nella capitale inglese in quegli anni si respirava l’atmosfera della Swinging London: era il centro del mondo e lui poteva osservarlo da un punto di vista privilegiato. I Beatles erano all’apice della loro carriera, nei loro anni migliori. Le foto di Whitaker ci mostrano i quattro ragazzi di Liverpool oramai consapevoli, non solo delle loro straordinarie capacità compositive, ma anche di star influenzando una intera generazione e la cultura popolare di quel decennio.
