Baron Wolman è cresciuto a Columbus, in Ohio, e ha studiato filosofia alla Northwestern University di Chicago, e tedesco alla Defense Language School di Monterey, in California, per poi seguire l’intelligence militare dell’esercito a Berlino Ovest. A Berlino, Wolman ha realizzato il suo primo saggio fotografico, una storia sulla vita dietro il Muro. Dalla Germania si è poi trasferito in California per continuare la sua carriera come fotoreporter.
Nel 1967, un incontro fortuito con Jann Wenner, il fondatore di Rolling Stone, portò Wolman a diventare il primo fotografo capo della rivista. Per tre anni le sue fotografie sono uscite regolarmente su Rolling Stone e sono diventate il fulcro della pubblicazione. Nel 1970, Wolman lasciò Rolling Stone per iniziare la sua rivista, Rags, il “Rolling Stone della moda”. Il mensile creativo e irriverente fu un successo giornalistico riconosciuto ma, sfortunatamente, Rags non è sopravvissuto alla recessione e la pubblicazione è cessata dopo solo 13 numeri.
Folgorato dall’aviazione a metà degli anni ‘70, Wolman comprò un Cessna monomotore, imparò a volare e iniziò a scattare fotografie aeree. Collezioni dei suoi paesaggi sono apparse in due libri di successo, “California From the Air: The Golden Coast” e “The Holy Land: Israel From The Air”. Per molti anni i suoi colorati “airscapes” sono stati pubblicati anche su riviste di settore. Le fotografie di Wolman degli anni ‘60 e ’70 sono state esposte in mostre personali e collettive in tutto il mondo. Il suo mantra di lunga data, “Mixing Business With Pleasure Since 1965”, continua ad essere la sua guida.